Villadiego constituye un ejemplo típico de estructura medieval, con un desarrollo de la villa en torno a un núcleo medieval central, el cual ha sido declarado Conjunto histórico-artístico.
Su centro neurálgico podría situarse en la Plaza Mayor, plaza porticada en su totalidad en la que destacan los soportales doblados. A ella se accede desde el norte a través del Arco de la Cárcel, por la calle Vega, junto a la antigua judería.
El imponente edificio llamado Arco de la Cárcel fue originalmente puerta de entrada a la villa y, junto a las paredes aledañas del convento de las Agustinas, forma el vestigio más representativo de la antigua muralla.
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